STPM 化学问题 马拉松！

jiko

原帖由 huhuxboy 于 30-8-2007 09:19 PM 发表



哦。。。
原来是这样。。。
谢谢你

我是觉得那样罢了。。。
我补习老师有说过，但是我记不得了
不过我又有很好奇的东西了。。。
-COOH break -OH bond啦。。。
可是做么他会有acid properties的？？？
哈哈哈哈
不过大多数carboxylic acid的都reaction都是break -OH bond哦。。。
是两个不同码子的事吗？？？
晕~~~~~~~~~

jiko

原帖由 nikuang04 于 30-8-2007 11:31 PM 发表


还好罢了啦

你也是X灵？
我应该知道你是谁了啦
我的身份暂时保密

nikuang认识kelvin吗？？？？

nikuang04

原帖由 jiko 于 30-8-2007 23:41 发表

nikuang认识kelvin吗？？？？

是啊
去年图书馆认识，今年同班
刚才我们才说起你呢
你和他同NS吧？

jiko

原帖由 nikuang04 于 30-8-2007 11:53 PM 发表

是啊
去年图书馆认识，今年同班
刚才我们才说起你呢
你和他同NS吧？

靠。。。。
怎么你们会说到我的？？？？？！！！！！！！
我和他哦。。。
好像是friendster认识的吧？？？
忘了

nikuang04

原帖由 jiko 于 31-8-2007 00:06 发表


靠。。。。
怎么你们会说到我的？？？？？！！！！！！！
我和他哦。。。
好像是friendster认识的吧？？？
忘了

我们在kapster嘛
就什么都谈咯
没有什么啦
快点出题

dunwan2tellu

请网友们别在这个贴里聊天。

请善用“短消息”。

谢谢合作。

huhuxboy

原帖由 jiko 于 30-8-2007 11:36 PM 发表


我是觉得那样罢了。。。
我补习老师有说过，但是我记不得了
不过我又有很好奇的东西了。。。
-COOH break -OH bond啦。。。
可是做么他会有acid properties的？？？
哈哈哈哈
不过大多数carboxylic a ...

carboxylic acid will also possesses acid properties， or else it wont call carboxylic ACID, right???
for example, ethanoic acid, it will lose H+ ions to form CH3COO- due to inductive effect of carbonyl group in ethanoic acid. C-O bond is more polar than O-H bond. Hence it withdraws electron causing O-H bond to break. When CH3COO- is formed, it is stabalised by resonance effect.
CHCOOH + H2O <=====> CH3COO- + H3O+

But the CH3COOH is a weak acid as it is only partially dissociated in water. Maybe is due the inductive effect of electron releasing group of CH3--group.

酱讲不知道对不对。。。

[ 本帖最后由 huhuxboy 于 31-8-2007 01:44 PM 编辑 ]

jiko

原帖由 huhuxboy 于 31-8-2007 01:41 PM 发表



carboxylic acid will also possesses acid properties， or else it wont call carboxylic ACID, right???
for example, ethanoic acid, it will lose H+ ions to form CH3COO- due to inductive effec ...

是先break -OH bond然后再来resonance effect变 CH3COO-????

jiko

how to change from benzene to aspirin.
State the reagent and condition.
自出题。。。

aspirin的structure
看这里

sylvia_r

有挑战性！
先做phenol出来吧。。
用NaNo2 和 HCl, 零度，会出 nitrozium ion,再烧到六十度，出phenol了。
然后用alkylation，CH3Br 和 AlCl3, CH3 就会进benzene ring了。
oxidise它后methyl那边会变benzoic acid,然后再来ethl chloride esterification就大功告成了
但有疑问。。。怎样确保methyl一定会进ortho呢？

哈哈，不知有错误吗，还是有更好更快的方法。。。请多多指教！

Leong13

因為﹣ＯＨin phenol 是electron﹣donating group，so ＣＨ３會自動去ortho or para position。

nikuang04

原帖由 sylvia_r 于 1-9-2007 15:36 发表

用NaNo2 和 HCl, 零度，会出 nitrozium ion,再烧到六十度，出phenol了。
  

这个是哪里读到的？

原帖由 jiko 于 31-8-2007 14:20 发表
how to change from benzene to aspirin.
State the reagent and condition.
自出题。。。

aspirin的structure
看这里

不懂可以用industrial 的方法吗？
因为要把benzene 变phenol的话必须用industrial process
benzene + propene编程 cumene
cumene 加 oxygen 变成 comene hydroperoxide
acidic hydrolysis of comene hydroperoxide produces phenol and acetone

接下来就和楼上说的一样

来一题STPM2006的题目（一小部分罢了）
Write&#160;equations&#160;to&#160;show&#160;that&#160;&#160;how you would prepare 1-phenylethan-1-ol from&#160;bromobenzene
&#160;

chunwei1088

是通过ORGANOLITIUM 吗？

jiko

原帖由 sylvia_r 于 1-9-2007 03:36 PM 发表
有挑战性！
先做phenol出来吧。。
用NaNo2 和 HCl, 零度，会出 nitrozium ion,再烧到六十度，出phenol了。
然后用alkylation，CH3Br 和 AlCl3, CH3 就会进benzene ring了。
oxidise它后methyl那边会变benzo ...

差不多是这样了
你的
NaNO2+ HCl 是nitration来的吗？？？

我的答案是先来个nitration,conc H2SO4 + conc HNO3
然后就reduction,specific for benzene ring的 Sn + conc HCl
然后再来alkylation,再oxidise他，
然后加acyl chloride

jiko

原帖由 nikuang04 于 1-9-2007 05:29 PM 发表




不懂可以用industrial 的方法吗？
因为要把benzene 变phenol的话必须用industrial process
benzene + propene编程 cumene
cumene 加 oxygen 变成 comene hydroperoxide
ac ...

你说的我都没看过涅

jiko

原帖由 chunwei1088 于 1-9-2007 08:07 PM 发表
是通过ORGANOLITIUM 吗？

我觉得是grignard reagent
然后加ethanal?????

          Mg metal in ether
Br-C6H5 ----------------------> MgBr-C6H5
             reflux

MgBr-C6H5 + CH3CHO -------------> CH3CH2OH-C6H5

是吗？？？

nikuang04

原帖由 chunwei1088 于 1-9-2007 20:07 发表
是通过ORGANOLITIUM 吗？

对
或者是grignard reagent

原帖由 jiko 于 1-9-2007 20:45 发表


我觉得是grignard reagent
然后加ethanal?????

&#160; &#160;&#160; &#160;&#160; &#160; Mg metal in ether
Br-C6H5 ----------------------> MgBr-C6H5
&#160; &#160;&#160; &#160;&#160; &#160;&#160; &#160; reflux

MgBr-C6H5 + CH3CHO -------------> CH3CH2OH-C6H5
&#160;&#160;...

就是这样啦

关于你的那题aspirin
考试每次synthesis的时候最好是用laboratory preparation
industrial应该不会被接受，除非题目说明


The number of carbon atoms in an organic compound is very important as it determines tne name of that compound.
Give&#160;the reaction at which the product contains:
a) less 1 carbon atom that the reactant.
b) more 1 carbon atom than the reactant.

[ 本帖最后由 nikuang04 于 1-9-2007 09:18 PM 编辑 ]

jiko

give the reaction是怎样？？？？
随便给一个example吗？？？

没有错的话，
(a) decarboxylation(不懂spell对吗）
         SODA LIME
C6H5COOH--------------------->C6H5

(b) by add KCN to a haloalkane
      ＫＣＮ　ＩＮ　ＥＴＨＡＮＯＬＩＣ
C2H5Br---------－－－－－－－>　Ｃ２Ｈ５ＣＮ

nikuang04

原帖由 jiko 于 1-9-2007 21:29 发表
give the reaction是怎样？？？？
随便给一个example吗？？？

没有错的话，
(a) decarboxylation(不懂spell对吗）
&#160; &#160;&#160; &#160;&#160; &#160;SODA LIME
C6H5COOH--------------------->C6H5

(b) by add KCN to a halo ...

对啦
只要会就可以啦

你真的好聪明喔
全对
b）的也可以给 addition of HCN to aldehydes and ketones

jiko

原帖由 nikuang04 于 1-9-2007 09:41 PM 发表


对啦
只要会就可以啦

你真的好聪明喔
全对
b）的也可以给 addition of HCN to aldehydes and ketones

不是我聪明。。。
只是我身旁有武功密集（ｎｏｔｅ）
我在班上算中等的ｃａｌｉ罢了

ｎｉｋｕａｎｇ可以多问些ｐｈｙｓｉｃａｌ的吗？？？
我的ｐｈｙｓｉｃａｌ没有很好。。。


问一题比较少见的问题。。。
如果不会的话，就当作学习学习咯
因为我看的时候也是不会的
Archaeologists treat wood artefacts with ethane-1,2-diol (glycol) to prevent drying and preserve their quality.
(a) Why is it that wood artefacts in musuems must not be left to dry out?
(b) Give three reasons why ethane-1,2-diols more appropriate for this purpose compared to water,ethanol or hexane
(c)(i)State the reagents used in labs to change ethen to ethane-1,2-diol
      (ii) Write the equation for this reaction



[ 本帖最后由 jiko 于 1-9-2007 09:58 PM 编辑 ]